Честер - колоритнейший типаж, вместилище невероятного числа пороков и достоинств, он настоящая Мадонна в роке. Можно подумать, что Беннингтон не имеет ни малейшего представления о пиаре. Но, если повнимательнее приглядеться, создаётся впечатление, что всё происходящее с ним - чистая случайность, но случайность хорошо обставленная. Он без толики стеснения вживается в выстроенный группой образ приличных семьянинов, в то же время умудряясь быть и немного пьяницей, и заботливым отцом, и сорвиголовой, и любящим мужем, и толковым бизнесменом, и, если угодно, имеющим авторитет мучеником. Всё это вызывает неизменно сумасшедший резонанс в масс-медиа.
В недалёкой юности Честер Беннингтон оказывается слишком амбициозным мистером, чтобы пахать на дядю. Будущее показало, что самооценка не оказалась завышенной. Его топорный мощный голос разносится по всему миру, его знают и уважают в музыкальной индустрии, так как вряд ли в музыкальном мире что-то ценится больше, чем искренность. Будь это неумелый шум молодых рокеров, наивные песенки старлеток или душевное биение себя в грудь от мастеров шансона - люди готовы носить на руках человека, награждённого эпитетами «честный», «эмоциональный» и «от души!»